Po ukończeniu studiów w zakresie gitary i muzykologii w rodzinnym Brnie Jan Čižmář studiował gitarę klasyczna w Royal College of Music w Londynie, a następnie lutnię pod kierunkiem Jakoba Lindberga. Następnie studiował w Królewskim Konserwatorium w Hadze. Uczestniczył również w lekcjach mistrzowskich prowadzonych przez Hopkinsona Smitha, Evangelinę Mascardi i Yasonuri Imamura.
Jan Čižmář jest wszechstronnym muzykiem, grającym na instrumentach strunowych szarpanych, skupiającym się na historycznych lutniach i dawnych gitarach.
Regularnie występuję z takimi grupami, jak Orkiestra XVIII wieku (pod kierunkiem Fransa Brüggena), Orkiestra Wieku Oświecenia, Collegium 1704 (pod dyrekcją Václava Luksa) i wieloma innymi, wykonując muzykę dawną na koncertach w Europie, USA i Azji.
W przeszłości zajmował się też muzyką rockową, jazzową, a później występował jako gitarzysta klasyczny. Odbył tournée po Europie z nowojorską produkcją rock-opery Jesus Christ Superstar. Jako gitarzysta rockowy często występował w produkcjach teatralnych i tanecznych Lindsay Kemp Company oraz Leine & Roebana.
Był założycielem i redaktorem naczelnym czeskiego magazynu poświęconego gitarze i lutni „Kytara”. Regularnie pisze dla innych czasopism muzycznych. Pracował również jako redaktor muzyczny dla wielu wydawnictw, w tym Bärenreitera. Środkowej. Zajmuje się też działalnością badawczą, edytorską i wykonawstwem muzyki z archiwów Europy Środkowej.
Jan prowadzi rozmaite kursy wakacyjne, prowadzi też klasę lutni w Akademii Muzycznej w Katowicach.