Jeszcze w czasach wspaniałej kariery wirtuoza wiolonczeli artysta spotykał się na konsultacjach dyrygenckich z H. Swarowskim. Od 1985 zainteresowanie dyrygenturą stawało się coraz wyraźniejsze, a spotkania z wieloma autorytetami dyrygenckimi na swoich koncertach solowych umocniły upodobanie Schiffa do obu artystycznych wyzwań.
Orkiestry, z którymi współpracował do dzisiaj jako ich szef lub gościnny dyrygent, to m.in. Deutsche Kammerphilharmonie Bremen, Northern Sinfonia, Copenhagen Philharmonic, Musikkollegium Winterthur, Radio-Sinfonieorchester Stuttgart, Bruckner Orchester Linz oraz Wiener KammerOrchester. Heirich Schiff występuje z takimi orkiestrami, jak m.in. Los Angeles Philharmonic, Orchestra of the Age of Enlightenment, Münchner Philharmoniker, Camerata Salzburg i Wiener Symphoniker. Artysta wydał też wiele nagrań jako dyrygent w repertuarze od Haydna i Beethovena do Krenka i Lutosławskiego.